填空题15.0分
化学

13.HO没食子酸丙酯简称PG,结构简式为见右图,是白色粉末,难溶于水,微溶于棉子油等油脂,是常用的食用油抗氧化剂。(1)PG的分子式为 请写出PG分子中所含官能团的名称 ,1 mol PG与足量氢氧化钠溶液完全反应时,消耗的氢氧化钠的物质的量是 PG可发生如下转化:(2)③的化学反应式为 ,1mol没食子酸最多可与 molH2 加成。(3)上图的有关变化中,属于氧化反应的有(填序号) (4)从分子结构或性质上看,PG具有抗氧化作用的主要原因是(填序号) A. 含有苯环 B.含有羧基 C.含有酚羟基 D.微溶于食物油(5)反应④的化学方程式为: (6)B有多种同分异构体,写出其中符合下列要求的同分异构体的结构简式

i.含有苯环,且苯环上的一溴代物只有一种;ii.既能发生银镜反应,又能发生水解反应。

正确答案及相关解析

正确答案

⑴C10H12O5,羟基、酯基,4mol    

解析

⑴根据物质的根据简式可知PG的分子式为C10H12O5;在PG分子中所含官能团有羟基、酯基;在一个PG中含有三个酚羟基和一个酯基,酯基水解得到一个羧基和一个醇羟基。酚羟基与羧基能与NaOH发生反应,而醇羟基不能发生反应。所以1mol没食子酸最多可与4mol NaOH发生反应。所以答案为:C10H12O5,羟基、酯基,4mol。

⑵PG在NaOH水溶液中加热水解,然后酸化得到丙醇A:CH3CH2CH2OH和B:没食子酸。在没食子酸中含有羧基,所以有酸性,由于酸性强于碳酸。在没食子酸分子中含有一个苯环,因此1mol的该化合物能跟3mol氢气发生加成反应;A(CH3CH2CH2OH)在Cu催化下被氧气氧化得到C:丙醛CH3CH2CHO;丙醛被新制Cu(OH)2在加热时氧化得到D:丙酸CH3CH2COOH。所以答案为:CH3CH2CH2OH; 3。

⑶通过上述分析可知①是取代反应;②⑤是复分解反应;③④是氧化反应;所以答案为③④。

⑷因为在PG分子中含有三个酚羟基,能够与氧气发生反应而被氧化,从而对其它物质起到了保护作用。因此PG具有抗氧化作用。所以答案为C。

⑸反应④是:CH3CH2CHO与Cu(OH)2反应生成Cu2

考查方向

考查有机物的结构、性质、相互转化、同分异构体的书写及相应的化学方程式的书写的知识。

解题思路

⑴根据物质的根据简式可知PG的分子式为C10H12O5;根据PG在转化关系图中发生反应的性质可以判断出PG分子中所含官能团有羟基、酯基;在一个PG中含有三个酚羟基和一个酯基,酯基水解得到一个羧基和一个醇羟基。酚羟基与羧基能与NaOH发生反应,而醇羟基不能发生反应。

⑵PG在NaOH水溶液中加热水解,然后酸化得到丙醇A:CH3CH2CH2OH和B:没食子酸。在没食子酸中含有羧基,所以有酸性,由于酸性强于碳酸。所以与NaHCO3发生反应,产生CO2,冒出气泡。在没食子酸分子中含有一个苯环,因此1mol的该化合物能跟3mol氢气发生加成反应;A(CH3CH2CH2OH在Cu催化下被氧气氧化得到C:丙醛CH3CH2CHO;丙醛被新制Cu(OH)2在加热时氧化得到D:丙酸CH3CH2COOH。⑶通过上述分析可知①是取代反应;②⑤是复分解反应;③④是氧化反应;⑷因为在PG分子中含有三个酚羟基,能够与氧气发生反应而被氧化,从而对其它物质起到了保护作用。因此PG具有抗氧化作用。⑸反应④是:CH3CH2CHO与Cu(OH)2反应生成Cu2O砖红色沉淀和对应的羧酸;⑹B的同分异构体中,其中符合要求含有苯环,且苯环上的一溴代物只有一种说明结构兑成,且由于既能发生银镜反应,又能发生水解反应,所以结构中还应该同时含有酯基和醛基,即应该有甲酸酯。

易错点

不注意有机物结构书写造成书写不规范;化学方程式书写缺项或缺少反应条件;

有机结构简式中原子间的连接方式表达不正确,写错位;同分异构体种类的判断不能准确把

握限定条件导致错误或者判断种类时思维无序导致判断结果错。

知识点

苯酚的用途