选择题6.0分
化学

8.CPAE是蜂胶的主要活性成分,由咖啡酸合成CPAE路线如下:

下列分析正确的是

A

1molCPAE与NaOH溶液,浓溴水和氢气反应时最多消耗的NaOH、Br2和H2的物质的量分别是3mol、4mol和7mol

B

咖啡酸分子中至少有9个碳原子共平面

C

咖啡酸、苯乙醇及CPAE都能发生取代,加成和消去反应

D

用FeCl3溶液可以检测上述反应中是否有CPAE生成

正确答案及相关解析

正确答案

A

解析

A.CPAE中含有1个酯基与2个酚羟基,可与NaOH反应,含有2个酚羟基与1个碳碳双键,可与溴水发生反应,含有苯环与碳碳双键,可与氢气发生加成反应,则1molCPAE与NaOH溶液,浓溴水和氢气反应时最多消耗的NaOH、Br2和H2的物质的量分别是3mol、4mol和7mol,正确;

B.咖啡酸分子中,苯环上6个碳原子与6个H原子共面,碳碳双键中的碳取代苯环上的氢原子,则分子中至少有7个碳原子共平面,错误;

C.咖啡酸中含有酚羟基,可与溴水发生取代,与氢气发生加成反应,但不能发生消去反应,错误;

D.CAPE与咖啡酸均含有酚羟基,遇FeCl3溶液均可显紫色,所以不能检测上述反应中是否有CPAE生成,错误;所以答案为A。

考查方向

本题主要考查了有机物的结构和性质

解题思路

本题考查有机物的结构与性质,为高频考点,把握官能团与性质的关系为解答的关键,侧重羧酸、酚、醇等物质性质的考查,选项B为解答的难点,注意酚-OH不能发生消去反应。

咖啡酸不能发生消去反应,CPAE不能发生消去反应,均含苯环可发生加成反应,-OH可发生取代反应;

咖啡酸、CPAE均含酚-OH,均与FeCl3溶液发生显色反应,则不能检验是否有CPAE生成;

含有酚羟基,在邻位和对位发生取代反应,含有碳碳双键,可发生加成反应,则1 mol的咖啡酸最多可与4 mol Br2发生反应;

苯环上所有碳原子处于同一平面上,乙烯中两个碳原子处于同一平面上,咖啡酸中含有苯环碳碳双键,所以所有碳原子可能处于同一平面上。

易错点

1、咖啡酸分子中碳原子共平面的结构分析。

2、含有酚羟基,在邻位和对位发生取代反应,含有碳碳双键,可发生加成反应。

知识点

有机物结构式的确定