综合题16.0分
化学

选修5——有机化学基础

四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略):

34.A的名称是      ,试剂Y为      

35.B→C的反应类型为       ;B中官能团的名称是            ,D的核磁共振氢谱有_______个峰。

36.E→F的化学方程式是                                                 

37.W是D的同分异构体,具有下列结构特征:①属于萘()的一元取代物;②存在羟甲基(—CH2OH)。写出W所有可能的结构简式:                   

38.下列说法正确的是       

a. B的酸性比苯酚强

b. D不能发生还原反应

c. E含有4种不同化学环境的氢

d. TPE所有碳原子一定共平面

第1小题正确答案及相关解析

正确答案

甲苯;酸性高锰酸钾溶液

解析

由A的分子式与B的结构可知,应是甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸,

故答案为:甲苯;酸性高锰酸钾溶液;

考查方向

本题考查有机反应、有机物的名称,在近几年的各省高考题出现的频率较高。

解题思路

由A的分子式与B的结构可知,应是甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸;

易错点

名称易错写成结构简式

第2小题正确答案及相关解析

正确答案

取代反应;羧基;3

解析

对比B、C的结构简式可知,B发生取代反应生成C;由B的 结构可知,B中含有的官能团为羧基,由D的结构可知,含有3种类型的氢原子,故D的核磁共振氢谱应有3个峰,

故答案为:取代反应;羧基;3

考查方向

本题考查有机反应类型、官能团、核磁共振氢谱图,在近几年的各省高考题出现的频率较高。

解题思路

对比B、C的结构简式可知,B发生取代反应生成C;由B的结构可知,B中含有的官能团为羧基;由D的结构可知,含有3种类型的氢原子,

易错点

有机物D结构中不同类型氢原子的判断

第3小题正确答案及相关解析

正确答案

解析

对比E的结构与F的分子式可知,E中Br原子被-OH取代生成F,故F为,反应方程式为

故答案为:

考查方向

本题考查有机化学方程式的书写,在近几年的各省高考题出现的频率较高。

解题思路

E的分子式为C13H11Br,F的分子式为C13H12O,对比E的结构与F的分子式可知,E中Br原子被-OH取代生成F;

易错点

有机物F的结构推断

第4小题正确答案及相关解析

正确答案

解析

D的分子式为C13H10O,不饱和度为9,W是D的同分异构体属于萘()的一元取代物,存在羟甲基(-CH2OH),萘环不饱和度为7,则侧链存在碳碳三键,故侧链为-C≡CCH2OH,萘有2种化学环境不同的H原子,符合条件的W有:

故答案为:

考查方向

本题考查同分异构体的书写,在近几年的各省高考题出现的频率较高。

解题思路

D的分子式为C13H10O,不饱和度为9,W是D的同分异构体属于萘()的一元取代物,存在羟甲基(-CH2OH),萘环不饱和度为7,则侧链存在碳碳三键,故侧链为-C≡CCH2OH,萘有2种化学环境不同的H原子,据此书写;

易错点

萘的结构的对称性

第5小题正确答案及相关解析

正确答案

ac

解析

a.羧基酸性大于酚羟基,故a正确;b.D含有苯环与羰基,能与氢气发生加成反应,属于还原反应,故b错误;c.中含有4种化学环境不同的H原子,故c正确;d.乙烯和苯都是平面型分子,但中苯环可以绕碳碳单键旋转,故所有碳原子不一定共平面,故d错误,故选:ac.

考查方向

本题考查有机物的结构和性质,在近几年的各省高考题出现的频率较高。

解题思路

a.羧基酸性大于酚羟基;b.中含有苯环与羰基,能与氢气发生加成反应;c.中含有4种化学环境不同的H原子;

d.乙烯和苯都是平面型分子,但中苯环可以绕碳碳单键旋转.

易错点

碳原子是否共平面的判断