[化学——选修有机化学基础]
有以下一系列反应,最终产物是乙二酸。
试加答下列问题:
26.C的结构简式是________________,B→C的反应类型是____________________,E→F的化学方程式是 。
27.E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是_ 。
28.由B发生水解反应或C发生水化反应均生成化合物G。在乙二酸、水、苯酚、G四种分子中,羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是___________________________。
29.MTBE是一种重要的汽油添加剂,它是1-戊醇的同分异构体,又与G的某种同分异构体互为同系物,且分子中含有4个相同的烃基。则MTBE的结构简式是 。它的同类别同分异构体(包括它本身)有_________种。
CH2=CH2; 消去反应;HOCH2-CH2OH+O2OHC-CHO+2H2O;
用逆推法分析,最终产物是乙二酸,它由E经两步氧化而得,则F为OHC-CHO,E为HOCH2CH2OH,根据C→D→E的反应条件,可知D为BrCH2CH2Br,C为CH2=CH2,而C是由B经消去反应而得到的,则B为CH3CH2Br,A为CH3CH3。
C是乙烯,结构简式为CH2=CH2;
B→C的反应是溴乙烷消去生成乙烯,反应类型是消去反应;
E→F的反应是乙二醇生成乙二醛,条件为催化氧化,化学方程式是
HOCH2-CH2OH+O2OHC-CHO+2H2O;
故答案为:CH2=CH2; 消去反应; HOCH2-CH2OH+O2
用逆推法分析,最终产物是乙二酸,它由E经两步氧化而得,则F为OHC-CHO,E为HOCH2CH2OH,根据C→D→E的反应条件,可知D为BrCH2CH2Br,C为CH2=CH2,而C是由B经消去反应而得到的,则B为CH3CH2Br,A为CH3CH3。
本题考查有机合成、有机物的结构和性质,充分利用草酸结构与反应条件进行推断,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,较好的考查学生分析推理能力.
E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物是乙二醇和乙二酸发生酯化反应,通过两个酯基相连成环,;
E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物是乙二醇和乙二酸通过酯化成环。
本题考查有机化学方程式书写,从结构判断反应类型和反应条件。
乙二酸>苯酚>水>G(乙醇)
溴乙烷水解产物是乙醇,酸性羧酸>苯酚>水>乙醇,所以羟基氢活性排序乙二酸>苯酚>水>G(乙醇)。
故答案为:乙二酸>苯酚>水>G(乙醇);
由B发生水解反应或C,溴乙烷水解产物是乙醇,常见物质酸性排序,羧酸>苯酚>水>乙醇。
本题考查羟基上氢原子的活泼性,难度一般,熟悉常见物质的酸性,羟基活泼,酸性强。
CH3-O-C(CH3)3;6;
MTBE是一种重要的汽油添加剂,它是1戊醇的同分异构体,即分子式为C5H12O;又与G的某种同分异构体互为同系物,且分子中含有4个相同的烃基;则分子中5个碳原子有四个相同的基团应为甲基,故为CH3-O-C(CH3)3,故答案为:CH3-O-C(CH3)3;
MTBE的同类别物质也应该是醚类物质,有如下甲丁醚4种CH3-O-C(CH3)3;CH3-O-CH2CH2CH2CH3;CH3-O-CH2CH(CH3)CH3;CH3-O- CH(CH3)CH2CH3;
乙丙醚两种CH3CH2-O-CH2CH2CH3;CH2CH2-O- CH(CH3)CH3;
MTBE是一种重要的汽油添加剂,它是1戊醇的同分异构体,即分子式为C5H12O;又与G的某种同分异构体互为同系物,且分子中含有4个相同的烃基;则分子中5个碳原子有四个相同的基团应为甲基。
MTBE的同类别物质也应该是醚类物质。
本题考查根据组成推断物质的结构简式,书写MTBE的同分异构体是主要是变化醚键两端的碳原子数。