综合题10.0分
化学

有机物X是合成药物沐舒坦的中间体,其合成路线如下:

请回答:

8.X中含氮官能团的名称是  ▲ 

9.反应①的试剂和条件是  ▲ 

10.反应①~⑤中属于取代反应的是  ▲  (填反应序号)。

11.反应⑤的化学方程式  ▲ 

12.反应②和③的顺序不能颠倒,理由是  ▲ 

13.写出符合下列要求A的所有同分异构体结构简式  ▲ 

i. 苯环上的一氯取代物有四种;

ii. 既能与酸反应,又能与碱反应,且与NaOH反应的物质的量之比为1∶2。

第1小题正确答案及相关解析

正确答案

氨基

解析

根据X的结构简式可知,X中含氮官能团的名称是氨基,故答案为:氨基;

考查方向

有机物的推断。

解题思路

比较甲苯和A的分子式,结合X的结构可知,甲苯与硝酸发生硝化反应生成A为,A发生氧化反应生成B为,B发生还原反应生成C为,C与溴在铁粉作催化剂的条件下发生苯环上的取代反应生成D为,D发生酯化反应生成X,据此答题。

易错点

本题考查了有机框图推断以及有机化学方程式的书写,据官能团的性质以及所给流程图正确的判断各物质的结构简式是解题的关键,题目难度中等。

第2小题正确答案及相关解析

正确答案

浓硝酸和浓硫酸、加热或水浴加热

解析

反应①是甲苯的硝化反应,所用的试剂和条件是浓硝酸和浓硫酸、加热或水浴加热,故答案为:浓硝酸和浓硫酸、加热或水浴加热;

考查方向

有机物的推断。

解题思路

比较甲苯和A的分子式,结合X的结构可知,甲苯与硝酸发生硝化反应生成A为,A发生氧化反应生成B为,B发生还原反应生成C为,C与溴在铁粉作催化剂的条件下发生苯环上的取代反应生成D为,D发生酯化反应生成X,据此答题。

易错点

本题考查了有机框图推断以及有机化学方程式的书写,据官能团的性质以及所给流程图正确的判断各物质的结构简式是解题的关键,题目难度中等。

第3小题正确答案及相关解析

正确答案

①④⑤

解析

根据上面的分析可知,反应①~⑤中属于取代反应的是①④⑤,故答案为:①④⑤;

考查方向

有机物的推断。

解题思路

比较甲苯和A的分子式,结合X的结构可知,甲苯与硝酸发生硝化反应生成A为,A发生氧化反应生成B为,B发生还原反应生成C为,C与溴在铁粉作催化剂的条件下发生苯环上的取代反应生成D为,D发生酯化反应生成X,据此答题。

易错点

本题考查了有机框图推断以及有机化学方程式的书写,据官能团的性质以及所给流程图正确的判断各物质的结构简式是解题的关键,题目难度中等。

第4小题正确答案及相关解析

正确答案

解析

应⑤的化学方程式为,故答案为:

考查方向

有机物的推断。

解题思路

比较甲苯和A的分子式,结合X的结构可知,甲苯与硝酸发生硝化反应生成A为,A发生氧化反应生成B为,B发生还原反应生成C为,C与溴在铁粉作催化剂的条件下发生苯环上的取代反应生成D为,D发生酯化反应生成X,据此答题。

易错点

本题考查了有机框图推断以及有机化学方程式的书写,据官能团的性质以及所给流程图正确的判断各物质的结构简式是解题的关键,题目难度中等。

第5小题正确答案及相关解析

正确答案

防止氨基被氧化

解析

因为氨基容易被氧化,所以反应②和③的顺序不能颠倒,故答案为:防止氨基被氧化;

考查方向

有机物的推断。

解题思路

比较甲苯和A的分子式,结合X的结构可知,甲苯与硝酸发生硝化反应生成A为,A发生氧化反应生成B为,B发生还原反应生成C为,C与溴在铁粉作催化剂的条件下发生苯环上的取代反应生成D为,D发生酯化反应生成X,据此答题。

易错点

本题考查了有机框图推断以及有机化学方程式的书写,据官能团的性质以及所给流程图正确的判断各物质的结构简式是解题的关键,题目难度中等。

第6小题正确答案及相关解析

正确答案

解析

根据条件i.苯环上的一氯取代物有四种,说明苯环上有两个处于间位或邻位的不同基团;ii.能与酸反应,说明有氨基,能与碱反应,说明有酯基或羧基,且与NaOH反应的物质的量之比为1:2,则符合要求A的所有同分异构体结构简式为,故答案为:

考查方向

有机物的推断。

解题思路

比较甲苯和A的分子式,结合X的结构可知,甲苯与硝酸发生硝化反应生成A为,A发生氧化反应生成B为,B发生还原反应生成C为,C与溴在铁粉作催化剂的条件下发生苯环上的取代反应生成D为,D发生酯化反应生成X,据此答题。

易错点

本题考查了有机框图推断以及有机化学方程式的书写,据官能团的性质以及所给流程图正确的判断各物质的结构简式是解题的关键,题目难度中等。