综合题15.0分
化学

选做题二

工业上以1,3-丁二烯、丙烯、乙炔等为原料合成,流程图如下:

29.反应①的反应类型是        ,B中含有的官能团的名称         

30.写出反应②的化学方程式          

31.写出C的结构简式        

32.写出含有六元环且核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式       

33.据以上合成信息,以乙烯为原料合成1,6-乙二醇,其他试剂任选,写出合成的流程图。

第1小题正确答案及相关解析

正确答案

取代反应;碳碳双键;氯原子;

解析

反应①的条件是高温和氯气,一定不是碳碳双键加成,那么就是甲基发生取代反应;反应②根据迪尔斯-阿尔德反应,判断成环且环中存在碳碳双键。

由反应⑤可知C为,由反应③可知B为,则A为CH2=CH﹣CH2Cl,故答案为:取代反应;碳碳双键;氯原子;

考查方向

反应类型;官能团。

解题思路

反应①的条件是高温和氯气,一定不是碳碳双键加成,那么就是甲基取代;反应②根据迪尔斯-阿尔德反应,判断成环且环中存在碳碳双键。

易错点

本题考查化学反应类型判断和官能团的名称,浓度中等,反应条件经常作为反应类型判断的重要信息。

第2小题正确答案及相关解析

正确答案

解析

反应物是CH2=CH﹣CH2Cl和1,3-丁二烯,产物是

反应②为烯烃的加成反应,方程式为

故答案为:

考查方向

化学方程式

解题思路

反应②根据迪尔斯-阿尔德反应判断,为烯烃的加成反应;

易错点

本题考查有机化学方程式书写,反应②根据迪尔斯-阿尔德反应,和反应物产物共同判断,是有机合成路线的常用方法。

第3小题正确答案及相关解析

正确答案

解析

反应4是反应,根据题目信息提示,反应过程生成氯化钠,同时乙炔基连接在苯环烷基上,故答案为:

考查方向

有机推断

解题思路

反应4是反应,根据题目信息提示得出结果。

易错点

本题考查根据题目信息和前后产物推测物质结构简式,利用好题目所给信息是关键。

第4小题正确答案及相关解析

正确答案

解析

含有六元环的同分异构体有,核磁共振氢谱分别有7、7、5、4组峰,故答案为:

考查方向

同分异构体的书写

解题思路

先写出含有六元环的同分异构体,在进行筛选。

易错点

本题考查同分异构体的书写,难度中等,本题中解决方法,写出所有同分异构体,然后筛选符合条件的。

第5小题正确答案及相关解析

正确答案

解析

以乙烯为原料合成1,6﹣己二醇,可先生成ClCH2CH2Cl,然后与CH≡CNa反应生成CH≡CCH2CH2C≡CH,在与氢气发生加成反应生成CH2=CHCH2CH2CH=CH2,最后生成1,6﹣己二醇,反应流程为

故答案为:

考查方向

有机合成路线设计

解题思路

以乙烯为原料合成1,6﹣己二醇,可先生成ClCH2CH2Cl,然后与CH≡CNa反应生成CH≡CCH2CH2C≡CH,在与氢气发生加成反应生成CH2=CHCH2CH2CH=CH2,最后生成1,6﹣己二醇.

易错点

本题考查有机合成路线设计,关键掌握题目所给信息,方法从开始推断,从终点推断,从中间向两侧推断。