综合题18.0分
化学

丁苯酞(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物,合成J的一种路线如下

已知:

②E的核磁共振氢谱只有一组峰;

③C能发生银镜反应;

④J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环。

⑤苯环上的卤原子在常压下遇到NaOH溶液很难水解。

回答下列问题:

13.G中官能团的名称:             、                

14.D的系统命名是                         ;J的结构简式为                       

15.由A生成B的化学方程式为                               ,反应类型为         

16.C与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式                                    

17.H在一定条件下生成高分子化合物的结构简式为                                   

18.G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应,任写出其中两种符合上述条件的的同分异构体的结构简式                                          

19.由甲醛、化合物A与液溴为原料经下列步骤可得到2一苯基乙醇。

反应条件1为        ;反应条件2所选择的试剂为         ;L的结构简式为            

第1小题正确答案及相关解析

正确答案

羟基、溴原子

解析

G中官能团的名称为羟基、溴原子

考查方向

苯及苯的同系物的性质

解题思路

       比较A、B的分子式可知,A与HBr发生加成反应生成B,B的核磁共振氢谱只有一组峰,则可知D为CH2=C(CH3)2,E为(CH3)3CBr,根据题中已知①可知F为(CH3)3CMgBr,C能发生银镜反应,同时结合G和F的结构简式可推知C为,进而可以反推得,B为,A为,根据题中已知①,由G可推知H为,J是一种酯,分子中除苯环外,还含有一个五元环,则J为与溴发生取代生成K为,K在镁、乙醚的条件下生成L为,L与甲醛反应生成2-苯基乙醇。

易错点

对有机物的推断错误;对其之间的变化性质理解不透彻

第2小题正确答案及相关解析

正确答案

2-甲基-1-丙烯  (2-甲基丙烯也可) 

解析

       D的系统命名是2-甲基-1-丙烯  (2-甲基丙烯也可) ;J是一种酯,分子中除苯环外,还含有一个五元环,因此J的结构简式为

考查方向

苯及苯的同系物的性质

解题思路

       比较A、B的分子式可知,A与HBr发生加成反应生成B,B的核磁共振氢谱只有一组峰,则可知D为CH2=C(CH3)2,E为(CH3)3CBr,根据题中已知①可知F为(CH3)3CMgBr,C能发生银镜反应,同时结合G和F的结构简式可推知C为,进而可以反推得,B为,A为,根据题中已知①,由G可推知H为,J是一种酯,分子中除苯环外,还含有一个五元环,则J为与溴发生取代生成K为,K在镁、乙醚的条件下生成L为,L与甲醛反应生成2-苯基乙醇。

易错点

对有机物的推断错误;对其之间的变化性质理解不透彻

第3小题正确答案及相关解析

正确答案

 

解析

A为,B为,由A生成B的化学方程式为

考查方向

苯及苯的同系物的性质

解题思路

       比较A、B的分子式可知,A与HBr发生加成反应生成B,B的核磁共振氢谱只有一组峰,则可知D为CH2=C(CH3)2,E为(CH3)3CBr,根据题中已知①可知F为(CH3)3CMgBr,C能发生银镜反应,同时结合G和F的结构简式可推知C为,进而可以反推得,B为,A为,根据题中已知①,由G可推知H为,J是一种酯,分子中除苯环外,还含有一个五元环,则J为与溴发生取代生成K为,K在镁、乙醚的条件下生成L为,L与甲醛反应生成2-苯基乙醇。

易错点

对有机物的推断错误;对其之间的变化性质理解不透彻

第4小题正确答案及相关解析

正确答案

解析

C与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式

考查方向

苯及苯的同系物的性质

解题思路

       比较A、B的分子式可知,A与HBr发生加成反应生成B,B的核磁共振氢谱只有一组峰,则可知D为CH2=C(CH3)2,E为(CH3)3CBr,根据题中已知①可知F为(CH3)3CMgBr,C能发生银镜反应,同时结合G和F的结构简式可推知C为,进而可以反推得,B为,A为,根据题中已知①,由G可推知H为,J是一种酯,分子中除苯环外,还含有一个五元环,则J为与溴发生取代生成K为,K在镁、乙醚的条件下生成L为,L与甲醛反应生成2-苯基乙醇。

易错点

对有机物的推断错误;对其之间的变化性质理解不透彻

第5小题正确答案及相关解析

正确答案

解析

考查方向

苯及苯的同系物的性质

解题思路

       比较A、B的分子式可知,A与HBr发生加成反应生成B,B的核磁共振氢谱只有一组峰,则可知D为CH2=C(CH3)2,E为(CH3)3CBr,根据题中已知①可知F为(CH3)3CMgBr,C能发生银镜反应,同时结合G和F的结构简式可推知C为,进而可以反推得,B为,A为,根据题中已知①,由G可推知H为,J是一种酯,分子中除苯环外,还含有一个五元环,则J为与溴发生取代生成K为,K在镁、乙醚的条件下生成L为,L与甲醛反应生成2-苯基乙醇。

易错点

对有机物的推断错误;对其之间的变化性质理解不透彻

第6小题正确答案及相关解析

正确答案

解析

       G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应,说明有酚羟基,这样的结构为苯环上连有-OH、-CH2Br呈对位连结,另外还有四个-CH3基团,呈对称分布,或者是-OH、-C(CH3)2Br呈对位连结,另外还有2个-CH3基团,以-OH为对称轴对称分布,这样有

考查方向

苯及苯的同系物的性质

解题思路

       比较A、B的分子式可知,A与HBr发生加成反应生成B,B的核磁共振氢谱只有一组峰,则可知D为CH2=C(CH3)2,E为(CH3)3CBr,根据题中已知①可知F为(CH3)3CMgBr,C能发生银镜反应,同时结合G和F的结构简式可推知C为,进而可以反推得,B为,A为,根据题中已知①,由G可推知H为,J是一种酯,分子中除苯环外,还含有一个五元环,则J为与溴发生取代生成K为,K在镁、乙醚的条件下生成L为,L与甲醛反应生成2-苯基乙醇。

易错点

对有机物的推断错误;对其之间的变化性质理解不透彻

第7小题正确答案及相关解析

正确答案

光照       

解析

       反应Ⅰ的为与溴发生取代生成K为,反应条件为光照,K在镁、乙醚的条件下生成L为

故答案为:Br2、光照;镁、乙醚;

考查方向

苯及苯的同系物的性质

解题思路

       比较A、B的分子式可知,A与HBr发生加成反应生成B,B的核磁共振氢谱只有一组峰,则可知D为CH2=C(CH3)2,E为(CH3)3CBr,根据题中已知①可知F为(CH3)3CMgBr,C能发生银镜反应,同时结合G和F的结构简式可推知C为,进而可以反推得,B为,A为,根据题中已知①,由G可推知H为,J是一种酯,分子中除苯环外,还含有一个五元环,则J为与溴发生取代生成K为,K在镁、乙醚的条件下生成L为,L与甲醛反应生成2-苯基乙醇。

易错点

对有机物的推断错误;对其之间的变化性质理解不透彻