综合题12.0分
化学

28.药物M主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌,其结构式为(不考虑立体结构)。M的新旧二条合成路线如下:

旧路线

新路线

已知:

①半缩醛可水解:

②卤代烃(RX)与镁于室温下在干燥乙醚中反应,生成格氏试剂(RMgX):

RX+MgRMgX

格氏试剂很活泼,能与许多物质发生反应。如:

完成下列填空:

(1)写出反应类型。

        ①____________ ②____________

(2)写出结构简式。        

        A____________ D____________

(3)旧法中的原料有多种同分异构体,其中满足①遇FeCl3显色②苯环上的一溴取代物只有一种,符合条件的同分异构体数目有__________种。任写其中一种的结构简式。

(4)写出B→C反应的化学方程式。

(5)设计一条以及含二个碳原子的有机化合物为原料,制备芳香醇的合成路线(不超过5步反应)。

(合成路线常用的表示方法为:A反应试剂反应条件B……反应试剂反应条件目标产物)

正确答案及相关解析

正确答案

(1)取代反应;消除反应

(2) ; 

(3) 6;

(4)

(5)

解析

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知识点

有机化合物的异构现象