综合题15.0分
化学

[选修五—有机化学基础]

苯佐卡因为白色结晶粉末,常用做伤口创面的镇痛剂。工业上通常使用甲苯和淀粉为主要原料来生产苯佐卡因,合成路线如下图所示。

已知:ⅰ.苯环上连有甲基时,再引入其它基团主要进入甲基的邻位或对位;苯环上连有羧基时,再引入其它基团主要进入羧基的间位;

ⅱ.(有弱碱性,易被氧化)。

32.反应①的化学方程式为                                                 ;反应需要控制好温度的原因为                        

33.产物C中官能团的名称为                 ;判断淀粉是否水解完全可用           (填试剂名称)检验。

34.反应⑤的化学方程式为                                           ;反应类型为        

35.甲苯的二氯取代物结构有        种,其中核磁共振氢谱中显示4组峰,且峰面积之比1:2:2:1的结构简式为                         

第1小题正确答案及相关解析

正确答案

;防止硝酸受热分解且温度过高易生成三硝基甲苯

解析

根据最终产物形式,淀粉水解,发酵的乙醇可知,甲苯的作用在于获取对氨基苯甲酸,故反应①的反应为甲苯硝化,且硝基只取代对位上的一个氢原子,对应方程式为;有机反应副反应多,控制温度,否则会使得硝酸受热分解且温度过高易生成三硝基甲苯,故答案为:;防止硝酸受热分解且温度过高易生成三硝基甲苯;

考查方向

有机物合成路线

解题思路

根据最终产物形式,淀粉水解,发酵的乙醇可知,甲苯的作用在于获取对氨基苯甲酸,故反应①的反应为甲苯硝化,且硝基只取代对位上的一个氢原子。有机反应副反应多,控制温度,否则会使得硝酸受热分解且温度过高易生成三硝基甲苯

易错点

本题考查有机合成路线,推测过程包括正向,逆向,从中间推测等,据此答题。

第2小题正确答案及相关解析

正确答案

羟基、醛基;碘水

解析

淀粉在硫酸做催化剂是,水解为葡萄糖,葡萄糖属于多羟基醛,官能团有羟基和醛基;检验淀粉是否水解完全可以用能否是碘单质变蓝来证明,若水解完全,不能使碘单质变蓝,故答案为:羟基、醛基;碘水。

考查方向

淀粉水解;官能团书写。

解题思路

淀粉在硫酸做催化剂时,水解为葡萄糖,葡萄糖属于多羟基醛,官能团有羟基和醛基;检验淀粉是否水解完全可以用能否是碘单质变蓝来证明。

易错点

本题考查淀粉水解产物的判断和检验,若淀粉完全水解,则不能使碘单质变蓝,题目难度一般。

第3小题正确答案及相关解析

正确答案

;取代(或酯化)反应

解析

A是对硝基甲苯,B是对硝基苯甲酸,D是乙醇,B和D发生酯化反应,

考查方向

酯化反应;有机推断。

解题思路

A是对硝基甲苯,B是对硝基苯甲酸,D是乙醇,B和D发生酯化反应,

易错点

本题考查有机推断,根据反应前后关系,最终产物性质,推测中间产物,难度较大。

第4小题正确答案及相关解析

正确答案

10种;

解析

本题考查同分异构体的书写,二氯代物的书写是典型的双官能团同分异构体书写,固定一个氯原子,变化另外一个氯原子位置。甲苯的二氯取代物结构包括苯环上一取代的 ;苯环上二取代的以及苯环上三取代的,共10种结构,其中只有的核磁共振氢谱中显示4组峰,且峰面积之比为1∶2∶2∶1。

故答案为:10种;

考查方向

同分异构体书写

解题思路

本题考查同分异构体的书写,二氯代物的书写是典型的双官能团同分异构体书写,固定一个氯原子,变化另外一个氯原子位置。甲苯的二氯取代物结构包括苯环上一取代的 ;苯环上二取代的以及苯环上三取代的,共10中结构,其中只有的核磁共振氢谱中显示4组峰,且峰面积之比为1∶2∶2∶1。

易错点

本题考查同分异构体的书写,二氯代物的书写,固定一个氯原子,变化另外一个氯原子位置。