综合题18.0分
化学

化合物E是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药,合成路线如下:

13.A的结构简式为____________________; B中含有的含氧官能团名称为__________;

14.C转化为D的反应类型是__________反应;

15.写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式

______________________________。

16.1molE最多可与__________molH2加成。

17.写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式__________;

A.能发生银镜反应             

B.核磁共振氢谱只有4个峰

C.能与FeCl3溶液发生显色反应,水解时1mol可消耗3molNaOH

18.已知工业上以氯苯水解制取苯酚,而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。

苯甲酸苯酚酯()是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任选)。

合成路线流程图示例如下:

________________________________________

第1小题正确答案及相关解析

正确答案

解析

依题意可知A为醛类(O2将A氧化为CH3COOH),即A为CH3CHO;B中含氧官能团名称为羟基和羧基。

考查方向

有机物醛,酯化反应,取代反应,同分异构,合成设计等

解题思路

通过正向分析结合醛可以氧化为羧酸,可知A为醛类,再对比B、CH3COCl和D结构上的差异并结合酸和醇的酯化反应,推出C的结构。

易错点

流程分析,同分异构数目判断

第2小题正确答案及相关解析

正确答案

取代

解析

通过比较C和D的结构差异得出C转化为D反应为取代反应。

考查方向

有机物醛,酯化反应,取代反应,同分异构,合成设计等

解题思路

通过正向分析结合醛可以氧化为羧酸,可知A为醛类,再对比B、CH3COCl和D结构上的差异并结合酸和醇的酯化反应,推出C的结构。

易错点

流程分析,同分异构数目判断

第3小题正确答案及相关解析

正确答案

解析

根据酯类水解原理写出反应,特别注意消耗NaOH的量:

考查方向

有机物醛,酯化反应,取代反应,同分异构,合成设计等

解题思路

通过正向分析结合醛可以氧化为羧酸,可知A为醛类,再对比B、CH3COCl和D结构上的差异并结合酸和醇的酯化反应,推出C的结构。

易错点

流程分析,同分异构数目判断

第4小题正确答案及相关解析

正确答案

4

解析

因为1molE中左边苯环消耗3mol,右边环上碳碳双键再消耗1mol,一共4molH2(注:酯基上的双键无法与H2加成)。

考查方向

有机物醛,酯化反应,取代反应,同分异构,合成设计等

解题思路

通过正向分析结合醛可以氧化为羧酸,可知A为醛类,再对比B、CH3COCl和D结构上的差异并结合酸和醇的酯化反应,推出C的结构。

易错点

流程分析,同分异构数目判断

第5小题正确答案及相关解析

正确答案

解析

根据要求可知,该B的同分异构体结构中含一个酚羟基和一个甲酸苯酚酯类的结构,因为等效氢只有4种,说明两个取代基处于苯环的对位,即:

考查方向

有机物醛,酯化反应,取代反应,同分异构,合成设计等

解题思路

通过正向分析结合醛可以氧化为羧酸,可知A为醛类,再对比B、CH3COCl和D结构上的差异并结合酸和醇的酯化反应,推出C的结构。

易错点

流程分析,同分异构数目判断

第6小题正确答案及相关解析

正确答案

解析

利用逆向分析的方法,要生成该酯类物质,应该利用原流程中C与CH3COCl合成D的方法,必须先制得,具体流程:

考查方向

有机物醛,酯化反应,取代反应,同分异构,合成设计等

解题思路

通过正向分析结合醛可以氧化为羧酸,可知A为醛类,再对比B、CH3COCl和D结构上的差异并结合酸和醇的酯化反应,推出C的结构。

易错点

流程分析,同分异构数目判断