综合题12.0分
化学

局部麻醉药普鲁卡因E(结构简式为)的三条合成路线如下图所示(部分反应试剂和条件已省略):

完成下列填空:

45.比A多一个碳原子,且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是            

46.写出反应试剂和反应条件。反应①                         ;③

47.设计反应②的目的是                                                  

48.B的结构简式为                         ;C的名称是              

49.写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。

①芳香族化合物           ②能发生水解反应              ③有3种不同环境的氢原子

50.普鲁卡因的三条合成路线中,第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想,理由是                                                                                                        

考察知识点

  • 有机物的推断

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第1小题正确答案及相关解析

正确答案

邻二甲苯

解析

【解析】A的分子式为C7H8,结合对甲基苯胺结构,可知A为,反应①的产物为,对比反应①、③的分子式,应是甲基氧化为羧基,则反应③的产物为,C、D均可以得到,再对比分子式可知,C为,D为,则B为发生取代反应得到普鲁卡因E.

(1)比A多一个碳原子,且一溴代物只有3种的A的同系物结构简式为,名称是邻二甲苯,故答案为:邻二甲苯.

考查方向

有机物的合成.

解题思路

A的分子式为C7H8,结合对甲基苯胺结构,可知A为,反应①的产物为,对比反应①、③的分子式,应是甲基氧化为羧基,则反应③的产物为,C、D均可以得到,再对比分子式可知,C为,D为,则B为发生取代反应得到普鲁卡因E,据此解答.

比A多一个碳原子,且一溴代物只有3种的A的同系物结构简式为

易错点

本题考查有机合成,侧重考查学生分析推断能力,根据结构简式、分子式、反应条件进行推断,正确判断物质结构简式是解本题关键,题目难度中等.

第2小题正确答案及相关解析

正确答案

浓硝酸、浓硫酸作催化剂加热          酸性高锰酸钾溶液,不需要条件

解析

反应①的试剂是浓硝酸、反应条件是浓硫酸作催化剂加热,反应③的试剂是酸性高锰酸钾溶液,故答案为:浓硝酸、浓硫酸作催化剂加热;酸性高锰酸钾溶液,不需要条件;

考查方向

有机物的合成.

解题思路

反应①的试剂是浓硝酸、反应条件是浓硫酸作催化剂加热,反应③的试剂是酸性高锰酸钾溶液.

易错点

本题考查有机合成,侧重考查学生分析推断能力,根据结构简式、分子式、反应条件进行推断,正确判断物质结构简式是解本题关键,题目难度中等.

第3小题正确答案及相关解析

正确答案

保护氨基

解析

氨基易被氧化,为防止氨基被氧化,所以设计反应②,故答案为:保护氨基;

考查方向

有机物的合成.

解题思路

氨基易被氧化,为防止氨基被氧化,所以设计反应②.

易错点

本题考查有机合成,侧重考查学生分析推断能力,根据结构简式、分子式、反应条件进行推断,正确判断物质结构简式是解本题关键,题目难度中等.

第4小题正确答案及相关解析

正确答案

;对氨基苯甲酸

解析

【解析】B的结构简式为;C为,C的名称是对氨基苯甲酸,故答案为:;对氨基苯甲酸;

考查方向

有机物的合成.

解题思路

B的结构简式为;C为,C的名称是对氨基苯甲酸.

易错点

本题考查有机合成,侧重考查学生分析推断能力,根据结构简式、分子式、反应条件进行推断,正确判断物质结构简式是解本题关键,题目难度中等.

第5小题正确答案及相关解析

正确答案

   2

解析

D为,D的同分异构体符合下列条件:①芳香族化合物,说明含有苯环;②能发生水解反应,说明含有酯基;③有3种不同环境的氢原子,其中一种结构简式为

酯基水解生成的酚羟基和羧基都和NaOH反应,所以1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗2molNaOH,故答案为:

;2;

 

考查方向

有机物的合成

解题思路

同解析

易错点

本题考查有机合成,侧重考查学生分析推断能力,根据结构简式、分子式、反应条件进行推断,正确判断物质结构简式是解本题关键,难点是同分异构体结构简式判断,题目难度中等.

第6小题正确答案及相关解析

正确答案

步骤多、副反应多、原料利用率低

解析

普鲁卡因的三条合成路线中,第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想,理由是:步骤多、副反应多、原料利用率低,故答案为:步骤多、副反应多、原料利用率低.

考查方向

有机物的合成.

解题思路

普鲁卡因的三条合成路线中,第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想,理由是:步骤多、副反应多、原料利用率低.

易错点

本题考查有机合成,侧重考查学生分析推断能力,根据结构简式、分子式、反应条件进行推断,正确判断物质结构简式是解本题关键,题目难度中等.