综合题15.0分
化学

[化学—有机化学基础]

化合物F、I是制备香料的重要物质。

合成F路线:

合成I路线:

已知:

①核磁共振氢谱显示,A中只有一种氢,芳香族化合物G中有四种氢且个数比为

1︰2︰2︰3。

②R—CH=CH2R—CH2CH2OH;

③通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。

20.A 的名称是________________,D所含的官能团是______________。

21.C的结构简式为_____________。

22.A→B的反应类型为_____________,G→H的反应类型为_____________。

23.分子式为C8H10O且与G互为同系物的同分异构体有_____________种,写出其中一种的结构简式_____________。

24.写出由H→I的第一步反应的化学方程式__________________________。

25.设计一个以甲苯为原料制备苯甲酸的合成路线_____________。

第1小题正确答案及相关解析

正确答案

2-氯-2-甲基丙烷   羟基(或-OH)

解析

核磁共振氢谱显示,A中只有一种氢,根据A的分子式可知A为(CH3)3CCl,A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成B为(CH3)2C=CH2,B发生加聚反应生成C为,B发生信息②中的反应生成D为(CH3)2CHCH2OH,D发生氧化反应生成E为(CH3)2CHCHO,E发生氧化反应生成F为(CH3)2CHCOOH,芳香族化合物G中有四种氢且个数比为1:2:2:3,根据G的分子式可知,G为,G在光照条件下与氯气发生取代生成H为,H发生碱性水解I为

A为(CH3)3CCl,A 的名称是 2-氯-2-甲基丙烷,D为(CH3)2CHCH2OH,D所含的官能团是羟基(或-OH),故答案为:2-氯-2-甲基丙烷;羟基(或-OH);

考查方向

本题综合考查有机物的合成,侧重于有机物的结构和性质的考查,多角度考查学生的分析能力,注意把握题给信息以及有机物的官能团的性质,难度中等。

解题思路

根据题意其核磁共振氢谱显示,A中只有一种氢,根据A的分子式可知A为(CH3)3CCl,A在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成B为(CH3)2C=CH2,B发生加聚反应生成C为,B发生信息②中的反应生成D为(CH3)2CHCH2OH,D发生氧化反应生成E为(CH3)2CHCHO,E发生氧化反应生成F为(CH3)2CHCOOH,芳香族化合物G中有四种氢且个数比为1:2:2:3,根据G的分子式可知,G为,G在光照条件下与氯气发生取代生成H为,H发生碱性水解I为,以甲苯为原料制备苯甲酸,可以用甲苯与氯气发生取代生成二氯甲苯,再碱性水解可得苯甲醛,苯甲醛氧化可得苯甲酸,据此答题

易错点

有机化合物结构的确定和官能团的性质、合成路线的设计。

第2小题正确答案及相关解析

正确答案

解析

根据上面的分析可知,C为,故答案为:

考查方向

本题综合考查有机物的合成,侧重于有机物的结构和性质的考查,多角度考查学生的分析能力,注意把握题给信息以及有机物的官能团的性质,难度中等。

解题思路

根据题意其核磁共振氢谱显示,A中只有一种氢,根据A的分子式可知A为(CH3)3CCl,A在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成B为(CH3)2C=CH2,B发生加聚反应生成C为,B发生信息②中的反应生成D为(CH3)2CHCH2OH,D发生氧化反应生成E为(CH3)2CHCHO,E发生氧化反应生成F为(CH3)2CHCOOH,芳香族化合物G中有四种氢且个数比为1:2:2:3,根据G的分子式可知,G为,G在光照条件下与氯气发生取代生成H为,H发生碱性水解I为,以甲苯为原料制备苯甲酸,可以用甲苯与氯气发生取代生成二氯甲苯,再碱性水解可得苯甲醛,苯甲醛氧化可得苯甲酸,据此答题

易错点

有机化合物结构的确定和官能团的性质、合成路线的设计。

第3小题正确答案及相关解析

正确答案

消去反应    取代反应

解析

根据上面的分析可知,A→B的反应类型为 消去反应,G→H的反应类型为 取代反应,

故答案为:消去反应;取代反应;

考查方向

本题综合考查有机物的合成,侧重于有机物的结构和性质的考查,多角度考查学生的分析能力,注意把握题给信息以及有机物的官能团的性质,难度中等。

解题思路

根据题意其核磁共振氢谱显示,A中只有一种氢,根据A的分子式可知A为(CH3)3CCl,A在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成B为(CH3)2C=CH2,B发生加聚反应生成C为,B发生信息②中的反应生成D为(CH3)2CHCH2OH,D发生氧化反应生成E为(CH3)2CHCHO,E发生氧化反应生成F为(CH3)2CHCOOH,芳香族化合物G中有四种氢且个数比为1:2:2:3,根据G的分子式可知,G为,G在光照条件下与氯气发生取代生成H为,H发生碱性水解I为,以甲苯为原料制备苯甲酸,可以用甲苯与氯气发生取代生成二氯甲苯,再碱性水解可得苯甲醛,苯甲醛氧化可得苯甲酸,据此答题

易错点

有机化合物结构的确定和官能团的性质、合成路线的设计。

第4小题正确答案及相关解析

正确答案

9  

解析

G为,分子式为C8H10O且与G互为同系物的即有酚羟基的同分异构体为苯环上连有-OH、-CH2CH3,有邻间对三种,或-OH、-CH3、-CH3,根据定二动一的原则有6种,所以共有9种,其中一种的结构简式为等,故答案为:9;

考查方向

本题综合考查有机物的合成,侧重于有机物的结构和性质的考查,多角度考查学生的分析能力,注意把握题给信息以及有机物的官能团的性质,难度中等。

解题思路

根据题意其核磁共振氢谱显示,A中只有一种氢,根据A的分子式可知A为(CH3)3CCl,A在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成B为(CH3)2C=CH2,B发生加聚反应生成C为,B发生信息②中的反应生成D为(CH3)2CHCH2OH,D发生氧化反应生成E为(CH3)2CHCHO,E发生氧化反应生成F为(CH3)2CHCOOH,芳香族化合物G中有四种氢且个数比为1:2:2:3,根据G的分子式可知,G为,G在光照条件下与氯气发生取代生成H为,H发生碱性水解I为,以甲苯为原料制备苯甲酸,可以用甲苯与氯气发生取代生成二氯甲苯,再碱性水解可得苯甲醛,苯甲醛氧化可得苯甲酸,据此答题

易错点

有机化合物结构的确定和官能团的性质、合成路线的设计。

第5小题正确答案及相关解析

正确答案

解析

由H→I的第一步反应的化学方程式为+3NaOH+2NaCl+2H2O,故答案为:+3NaOH+2NaCl+2H2O;

考查方向

本题综合考查有机物的合成,侧重于有机物的结构和性质的考查,多角度考查学生的分析能力,注意把握题给信息以及有机物的官能团的性质,难度中等。

解题思路

根据题意其核磁共振氢谱显示,A中只有一种氢,根据A的分子式可知A为(CH3)3CCl,A在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成B为(CH3)2C=CH2,B发生加聚反应生成C为,B发生信息②中的反应生成D为(CH3)2CHCH2OH,D发生氧化反应生成E为(CH3)2CHCHO,E发生氧化反应生成F为(CH3)2CHCOOH,芳香族化合物G中有四种氢且个数比为1:2:2:3,根据G的分子式可知,G为,G在光照条件下与氯气发生取代生成H为,H发生碱性水解I为,以甲苯为原料制备苯甲酸,可以用甲苯与氯气发生取代生成二氯甲苯,再碱性水解可得苯甲醛,苯甲醛氧化可得苯甲酸,据此答题

易错点

有机化合物结构的确定和官能团的性质、合成路线的设计。

第6小题正确答案及相关解析

正确答案

解析

以甲苯为原料制备苯甲酸,可以用甲苯与氯气发生取代生成二氯甲苯,再碱性水解可得苯甲醛,苯甲醛氧化可得苯甲酸,合成路线为

,故答案为:

考查方向

本题综合考查有机物的合成,侧重于有机物的结构和性质的考查,多角度考查学生的分析能力,注意把握题给信息以及有机物的官能团的性质,难度中等。

解题思路

根据题意其核磁共振氢谱显示,A中只有一种氢,根据A的分子式可知A为(CH3)3CCl,A在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成B为(CH3)2C=CH2,B发生加聚反应生成C为,B发生信息②中的反应生成D为(CH3)2CHCH2OH,D发生氧化反应生成E为(CH3)2CHCHO,E发生氧化反应生成F为(CH3)2CHCOOH,芳香族化合物G中有四种氢且个数比为1:2:2:3,根据G的分子式可知,G为,G在光照条件下与氯气发生取代生成H为,H发生碱性水解I为,以甲苯为原料制备苯甲酸,可以用甲苯与氯气发生取代生成二氯甲苯,再碱性水解可得苯甲醛,苯甲醛氧化可得苯甲酸,据此答题

易错点

有机化合物结构的确定和官能团的性质、合成路线的设计。