以有机物A和苯酚为原料合成一种医药中间体E的路线如下：完成下列问题-答案和解析-微考场-微学网

以有机物A和苯酚为原料合成一种医药中间体E的路线如下：

完成下列问题

已知A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性。写出A发生银镜反应的化学方程式（）

有机物B中①、②、③3个–OH的酸性由强到弱的顺序为（）；

写出B与过量Na2CO3溶液反应的化学方程式（）。

副产物D是由2分子B生成的含有3个六元环的化合物，D的结构简式是（）

已知苯酚钠和苯酚相比，不易被氧化。现由有机物B制备，写出对应各步反应中依次所需的试剂和反应条件（）

写出符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式 ( )（不考虑立体异构）。

①苯环上只有2个位置未被取代，且这两个位置上的氢原子化学环境相同；

②与FeCl3溶液不发生显色反应；

③能发生银镜反应。

第1小题正确答案及相关解析

正确答案

解析

已知A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性。且有

，得知A与苯酚对位C-H加成，故A为：HOOC-CHO。

考查方向

有机物性质与合成路线流程、同分异构。

解题思路

严格遵循官能团决定性质、性质反映官能团去追寻物质的结构特点。

易错点

B与过量Na2CO3溶液反应的化学方程式、D的结构简式、同分异构体。

第2小题正确答案及相关解析

正确答案

③>①>②

解析

有机物B中①、②、③3个–OH分别是：②是醛基加成所得醇羟基，无酸性；③是羧基，酸性最强，故酸性由强到弱的顺序为③>①>②；因此只有酚羟基和羧基能与碳酸钠反应，B与过量Na2CO3溶液反应的化学方程式略。

考查方向

有机物性质与合成路线流程、同分异构。

解题思路

严格遵循官能团决定性质、性质反映官能团去追寻物质的结构特点。

易错点

B与过量Na2CO3溶液反应的化学方程式、D的结构简式、同分异构体。

第3小题正确答案及相关解析

正确答案

解析

联想乳酸的双分子酯化为六元环，B中也存在α-羟基羧酸结构的特点，这是通过双酯化形成第3个六元环的地方。故2分子B生成的含有3个六元环的化合物D的结构简式是

。

考查方向

有机物性质与合成路线流程、同分异构。

解题思路

严格遵循官能团决定性质、性质反映官能团去追寻物质的结构特点。

易错点

B与过量Na2CO3溶液反应的化学方程式、D的结构简式、同分异构体。

第4小题正确答案及相关解析

正确答案

NaOH溶液； Cu、O2、加热（合理即得分）；盐酸溶液

解析

利用信息：苯酚钠和苯酚相比，不易被氧化。推知：氧化醇羟基为羰基之前，先要让酚羟基生成酚钠而保护起来，氧化醇羟基完成后，酸化还原。故由有机物B制备，写出对应各步反应中依次所需的试剂和反应条NaOH溶液； Cu、O2、加热；盐酸溶液。

考查方向

有机物性质与合成路线流程、同分异构。

解题思路

严格遵循官能团决定性质、性质反映官能团去追寻物质的结构特点。

易错点

B与过量Na2CO3溶液反应的化学方程式、D的结构简式、同分异构体。

第5小题正确答案及相关解析

正确答案

解析

①苯环上只有2个位置未被取代，且这两个位置上的氢原子化学环境相同——即对称H；

②与FeCl3溶液不发生显色反应——苯环上不能有羟基；

③能发生银镜反应——有醛基。

④E有不饱和度5，苯环占有4，另一个不饱和度为醛基，且—Br也一定，基于对称考虑，官能团—CHO与—Br在苯环上只能且唯一的站在对位——即。其余饱和的2C、2O与H构成2个醚或醇，再呈对称分布在苯环上即可。

考查方向

有机物性质与合成路线流程、同分异构。

解题思路

严格遵循官能团决定性质、性质反映官能团去追寻物质的结构特点。

易错点

B与过量Na2CO3溶液反应的化学方程式、D的结构简式、同分异构体。

考察知识点

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