28.药物M主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌,其结构式为(不考虑立体结构)。M的新旧二条合成路线如下:
旧路线
新路线
已知:
①半缩醛可水解:
②卤代烃(RX)与镁于室温下在干燥乙醚中反应,生成格氏试剂(RMgX):
RX+MgRMgX
格氏试剂很活泼,能与许多物质发生反应。如:
完成下列填空:
(1)写出反应类型。
①____________ ②____________
(2)写出结构简式。
A____________ D____________
(3)旧法中的原料有多种同分异构体,其中满足①遇FeCl3显色②苯环上的一溴取代物只有一种,符合条件的同分异构体数目有__________种。任写其中一种的结构简式。
(4)写出B→C反应的化学方程式。
(5)设计一条以及含二个碳原子的有机化合物为原料,制备芳香醇
的合成路线(不超过5步反应)。
(合成路线常用的表示方法为:A反应试剂反应条件B……反应试剂反应条件目标产物)
(1)取代反应;消除反应
(2) ;
(3) 6;
(4)
(5)
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