综合题16.0分
理综

高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):

请回答下列问题:

38.试剂I的名称是   a   ,试剂II中官能团的名称是   b   ,第②步的反应类型是   c  

39.第①步反应的化学方程式是                               

40.第⑥步反应的化学方程式是                            

41.第⑦步反应中,试剂III为单碘代烷烃,其结构简式是                          

42.C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是                        

第1小题正确答案及相关解析

正确答案

甲醇,溴原子,取代反应

解析

前两空为基础知识,利用所学有机物知识直接作答。第三空,对于反应②,通过观察对比反应物与产物的结构,可以发现Na原子被基团所取代,符合取代反应的定义。

考查方向

考查有机物的命名,官能团的识别,反应类型的判断

解题思路

利用反应物与产物进行对比判断出化学反应的类型。

易错点

不能根据反应前后的产物判断出反应的类型

第2小题正确答案及相关解析

正确答案

解析

通过A的分子式与羧酸与甲醇的分子式,判断羧酸与甲醇按1:2发生化学反应,酯化反应过程中除生成酯外,还会有水生成。

考查方向

常见有机化学反应方程式的书写

解题思路

A的分子式判断出羧酸与甲醇应当是按1:2反应,进而正确书写出方程式。

易错点

二元酸与一元醇的酯化时,有关的量之间关系,及产物H2O很容易忽略。

第3小题正确答案及相关解析

正确答案

解析

由流程及反应条件可推出B的结构简式,再推断出C的结构简式,结合所给的已知信息,知道D在反应过程中会脱去一个CO2分子,进而书写出化学反应方程式。

考查方向

结合信息进行产物的推断,及化学方程式的书写

解题思路

充分审题,利用题所给的条件,采用顺推与逆推相结合的方式,对有关物质的结构简式进行推断,再完成相应的化学方程式。

易错点

信息处理不当,产物不能正确判断,导致书写失败。

第4小题正确答案及相关解析

正确答案

解析

通过观察对比D(见(3)的答案)与E的结构,发现E比D多出一个甲基,而这个甲基一定来自试剂Ⅲ。又因为试剂Ⅲ是单碘代烷烃,故只能是碘甲烷。

考查方向

有机物分子式的推断

解题思路

通过对比D与E结构简式的不同,再结构题中所给信息进行推理。

易错点

不能利用反应前后有机物分子结构的改变推断反应物。

第5小题正确答案及相关解析

正确答案

解析

C的该同分异构体分子式中有5个O,能水解成三个分子,其中一个是醇(),一个是羧酸(X),而Y也能与X发生缩聚反应,故Y也是一个醇。换言之,C的该同分异构体中应该含有两个酯基,X中应该含有两个羧基。故三个水解产物的分子式之和,应该是C的该同分异构体的分子式加上2分子水,即。其中X根据核磁共振信息,只能是对苯二甲酸:

从分子式的总和减去已知的两个分子,Y的分子式为C2H6O2。因为Y必须含有醇羟基,且核磁共振只有两组氢,故Y是乙二醇HOCH2CH2OH。对苯二甲酸和乙二醇的缩聚产物见(5)的答案。这一产物就是涤纶。

考查方向

有机物结构简式的推断与书写

解题思路

该小题是本题的难点,首先根据C的分子式和题给信息确定其同分异构属于酯类,结合水解产物的结构和性质确定X为对二苯甲酸,Y为CH2OHCH2OH,进一步写出缩聚产物的结构简式。审清题目的要求,规范书写学科用语是得分的关键。

易错点

此题信息量大,涉及内容多,对C水解产物X、Y的推断。